Struttura chimica dell'HHC
L'esaidrocannabinolo (HHC) è stato scoperto per la prima volta nel 1944 dal chimico americano Roger Adams, che ha convertito il delta 9-THC in HHC attraverso l'idrogenazione, cioè l'aggiunta di una molecola di idrogeno. Tuttavia, è stato solo nel 1979 che l'HHC è stato scoperto per la prima volta in piccole quantità nella pianta di cannabis. Estrarre questo composto dalla cannabis sarebbe molto impegnativo, quindi l'HHC viene prodotto esclusivamente in laboratorio utilizzando vari metodi, anche senza l'uso di THC come materia prima.
Esistono quattro tipi fondamentali di HHC:
- 9-OH-HHC (9α-idrossiesaidrocannabinolo)
- 7-OH-HHC (7-idrossiesaidrocannabinolo)
- cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-diidrossiesaidrocannabinolo]
- HU243 [11-idrossi-3=(1′,1′-dimetileptil)esaidrocannabinolo]
Cannabiripsol e altri isomeri dell'HHC
Nel 1979 è stata scoperta solo una particolare forma di HHC nella cannabis, ed era il cannabiripsol. Nel 2015 sono stati scoperti altri composti della cannabis ed è stata ufficialmente confermata la presenza di cannabiripsol (HHC) nella cannabis.
Poi, nel 2016, una serie di altri isomeri dell'HHC sono stati identificati esaminando la pianta di cannabis sativa:
- 9α-idrossiesaidrocannabinolo
- 7-osso-9α-idrossiesaidrocannabinolo
- 10α-idrossiesaidrocannabinolo
- 10aR-idrossiesaidrocannabinolo
- Δ9-THC aldeide A, 8-oxo-Δ9-THC
- 10α-idrossi-10-osso-Δ8-THC
- 9α-idrossi-10-osso-Δ6a10a-THC e 1S-idrossicannabinolo
Modifiche HHC
Esistono diverse varianti della forma idrogenata di THC oggi sul mercato, nota come HHC. Si prevede che il loro numero aumenterà nel prossimo futuro. Questo perché è possibile apportare piccole modifiche che portano alla formazione di un altro isomero. Queste modifiche possono consistere, ad esempio, nell'aggiungere un doppio legame alla struttura dell'anello superiore della molecola di THC o nel modificare la lunghezza della catena laterale che esce dall'anello benzenico inferiore della molecola di THC.
L'HHC è una delle sostanze senza doppi legami sulla struttura superiore del THC, il che gli conferisce alcuni vantaggi. Tuttavia, con sottili modifiche, l'HHC può essere convertito in altri cannabinoidi, come delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC e CBN.
L'HHC e il THC hanno effetti simili, con gli effetti dell'HHC che sono circa la metà della forza e più vicini a quelli del delta 8-THC.
Stereoisomeri HHC
Esistono due stereoisomeri HHC, che differiscono per la loro forma tridimensionale. Il (R)-HHC è considerato uno stereoisomero attivo, mentre il (S)-HHC è inattivo. La maggior parte dei prodotti HHC sul mercato contiene circa la stessa proporzione di entrambi gli stereoisomeri (50:50).
Nel complesso, la struttura chimica dell'HHC è molto simile al THC e ha effetti simili. Ecco perché l'HHC è uno dei cannabinoidi della cannabis più ricercati. Nonostante il fatto che la produzione di HHC non sia legata al THC, non si può negare la somiglianza di queste sostanze.
Autore: Horsehog&Cow
Foto: Shutterstock
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