Chemische structuur van HHC
Hexahydrocannabinol (HHC) werd voor het eerst ontdekt in 1944 door de Amerikaanse chemicus Roger Adams, die delta 9-THC omzette in HHC door hydrogenering, d.w.z. de toevoeging van een waterstofmolecuul. Het duurde echter tot 1979 voordat HHC voor het eerst in kleine hoeveelheden in de cannabisplant werd ontdekt. Het extraheren van deze verbinding uit cannabis zou een grote uitdaging zijn, dus HHC wordt uitsluitend in het laboratorium geproduceerd met behulp van verschillende methoden, zelfs zonder het gebruik van THC als grondstof.
Er zijn vier basistypen HHC:
- 9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
- 7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
- cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
- HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]
Cannabiripsol en andere HHC-isomeren
In 1979 werd slechts één specifieke vorm van HHC in cannabis ontdekt, en dat was cannabiripsol. In 2015 werden meer cannabisverbindingen ontdekt en werd de aanwezigheid van cannabiripsol (HHC) in cannabis officieel bevestigd.
Vervolgens, in 2016, werden een aantal andere HHC-isomeren geïdentificeerd bij het onderzoeken van de cannabis sativa-plant:
- 9α-hydroxyhexahydrocannabinol
- 7-oxo-9α-hydroxyhexahydrocannabinol
- 10α-hydroxyhexahydrocannabinol
- 10aR-hydroxyhexahydrocannabinol
- Δ9-THC aldehyde A, 8-oxo-Δ9-THC
- 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC
- 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC en 1S-hydroxycannabinol
HHC-wijzigingen
Er zijn tegenwoordig verschillende varianten van de gehydrogeneerde vorm van THC op de markt, die bekend staat als HHC. Hun aantal zal naar verwachting in de nabije toekomst toenemen. Dit komt omdat er kleine aanpassingen kunnen worden gedaan die leiden tot de vorming van een ander isomeer. Deze modificaties kunnen bijvoorbeeld bestaan uit het toevoegen van een dubbele binding aan de structuur van de bovenste ring van het THC-molecuul of het wijzigen van de lengte van de zijketen die uit de onderste benzeenring van het THC-molecuul komt.
HHC is een van de stoffen zonder dubbele bindingen op de bovenste structuur van THC, wat het enkele voordelen geeft. Met subtiele veranderingen kan HHC echter worden omgezet in andere cannabinoïden, zoals delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC en CBN.
HHC en THC hebben vergelijkbare effecten, waarbij de effecten van HHC ongeveer de helft van de sterkte zijn en het dichtst bij die van delta 8-THC liggen.
HHC-stereo-isomeren
Er zijn twee HHC-stereo-isomeren, die verschillen in hun driedimensionale vorm. (R)-HHC wordt beschouwd als een actief stereo-isomeer, terwijl (S)-HHC inactief is. De meeste HHC-producten op de markt bevatten ongeveer hetzelfde aandeel van beide stereo-isomeren (50:50).
Over het algemeen lijkt de chemische structuur van HHC erg op die van THC en heeft het vergelijkbare effecten. Daarom is HHC een van de meest gewilde cannabiscannabinoïden. Ondanks het feit dat de productie van HHC niet gebonden is aan THC, valt de gelijkenis van deze stoffen niet te ontkennen.
Auteur: Horsehog & Koe
Foto: Shutterstock
"Alle informatie die op deze website wordt verstrekt, evenals de informatie die via deze website wordt verstrekt, is alleen voor educatieve doeleinden. Geen van de informatie in dit document is bedoeld als vervanging voor een medische diagnose en mag niet worden beschouwd als medisch advies of aanbevolen behandeling. Deze website keurt het legale of illegale gebruik van verdovende middelen of psychotrope stoffen of het plegen van enige andere illegale activiteit niet goed, vergoelijkt of bepleit het niet. Zie voor meer informatie onze Disclaimer."