Estrutura química da HHC
O hexahidrocanabinol (HHC) foi descoberto pela primeira vez em 1944 pelo químico americano Roger Adams, que converteu o delta 9-THC em HHC através da hidrogenação, ou seja, a adição de uma molécula de hidrogênio. No entanto, foi apenas em 1979 que o HHC foi descoberto pela primeira vez em pequenas quantidades na planta de cannabis. Extrair este composto da cannabis seria muito desafiador, então o HHC é produzido exclusivamente em laboratório usando vários métodos, mesmo sem o uso de THC como matéria-prima.
Existem quatro tipos básicos de HHC:
- 9-OH-HHC (9α-hidroxihexahidrocanabinol)
- 7-OH-HHC (7-hidroxihexahidrocanabinol)
- cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-di-hidroxihexahidrocanabinol]
- HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetilheptil)hexahidrocanabinol]
Cannabiripsol e outros isómeros HHC
Em 1979, apenas uma forma particular de HHC na cannabis foi descoberta, que foi o cannabiripsol. Em 2015, mais compostos de cannabis foram descobertos, e a presença de cannabiripsol (HHC) na cannabis foi oficialmente confirmada.
Então, em 2016, uma série de outros isômeros HHC foram identificados ao examinar a planta cannabis sativa:
- 9α-hidroxihexahidrocanabinol
- 7-oxo-9α-hidroxihexahidrocanabinol
- 10α-hidroxihexahidrocanabinol
- 10aR-hidroxihexahidrocanabinol
- Aldeído Δ9-THC A, 8-oxo-Δ9-THC
- 10α-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC
- 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC e 1S-hidroxicanabinol
Modificações HHC
Existem várias variantes da forma hidrogenada de THC no mercado hoje, que é conhecido como HHC. Prevê-se que o seu número aumente num futuro próximo. Isso ocorre porque pequenos ajustes podem ser feitos que levam à formação de outro isômero. Estas modificações podem consistir, por exemplo, em adicionar uma ligação dupla à estrutura do anel superior da molécula de THC ou modificar o comprimento da cadeia lateral que sai do anel inferior de benzeno da molécula de THC.
O HHC é uma das substâncias sem ligações duplas na estrutura superior do THC, o que lhe confere algumas vantagens. No entanto, com mudanças sutis, o HHC pode ser convertido em outros canabinóides, como delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC e CBN.
HHC e THC têm efeitos semelhantes, com os efeitos do HHC sendo aproximadamente metade da força e mais próximos do delta 8-THC.
Estereoisómeros HHC
Existem dois estereoisômeros HHC, que diferem em sua forma tridimensional. (R)-HHC é considerado um estereoisômero ativo, enquanto (S)-HHC é inativo. A maioria dos produtos HHC no mercado contém aproximadamente a mesma proporção de ambos os estereoisômeros (50:50).
No geral, a estrutura química do HHC é muito semelhante ao THC e tem efeitos semelhantes. É por isso que o HHC é um dos canabinóides de cannabis mais procurados. Apesar do fato de que a produção de HHC não está ligada ao THC, não há como negar a semelhança dessas substâncias.
Autor: Horsehog&Cow
Foto: Shutterstock
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