HHC pod kontrolą: struktura chemiczna

  

  

 

  

Heksahydrokannabinol (HHC) został po raz pierwszy odkryty w 1944 roku przez amerykańskiego chemika Rogera Adamsa, który przekształcił delta 9-THC w HHC poprzez uwodornienie, czyli dodanie cząsteczki wodoru. Jednak dopiero w 1979 roku po raz pierwszy odkryto HHC w niewielkich ilościach w roślinie konopi. Ekstrakcja tego związku z konopi indyjskich byłaby bardzo trudna, dlatego HHC jest produkowany wyłącznie w laboratorium przy użyciu różnych metod, nawet bez użycia THC jako surowca.

Wyróżnia się cztery podstawowe rodzaje HHC:

  • 9-OH-HHC (9α-hydroksyheksahydrokannabinol)
  • 7-OH-HHC (7-hydroksyheksahydrokannabinol)
  • kannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroksyheksahydrokannabinol]
  • HU243 [11-hydroksy-3=(1′,1′-dimetyloheptyl)heksahydrokannabinol]

Kannabiripsol i inne izomery HHC

W 1979 roku odkryto tylko jedną szczególną formę HHC w konopiach indyjskich, a był to kannabirypsol. W 2015 roku odkryto więcej związków konopi indyjskich, a obecność kannabiripsolu (HHC) w konopiach indyjskich została oficjalnie potwierdzona.

Następnie, w 2016 roku, podczas badania rośliny cannabis sativa zidentyfikowano szereg innych izomerów HHC:

  • 9α-hydroksyheksahydrokannabinol
  • 7-okso-9α-hydroksyheksahydrokannabinol
  • 10α-hydroksyheksahydrokannabinol
  • 10aR-hydroksyheksahydrokannabinol
  • Δ9-THC aldehyd A, 8-okso-Δ9-THC
  • 10α-hydroksy-10-okso-Δ8-THC
  • 9α-hydroksy-10-okso-Δ6a10a-THC i 1S-hydroksykannabinol

Modyfikacje HHC

Obecnie na rynku dostępnych jest kilka wariantów uwodornionej formy THC, która jest znana jako HHC. Oczekuje się, że w najbliższej przyszłości ich liczba wzrośnie. Dzieje się tak, ponieważ można dokonać drobnych korekt, które prowadzą do powstania innego izomeru. Modyfikacje te mogą polegać na przykład na dodaniu podwójnego wiązania do struktury górnego pierścienia cząsteczki THC lub modyfikacji długości łańcucha bocznego, który wychodzi z dolnego pierścienia benzenowego cząsteczki THC.

HHC jest jedną z substancji bez podwójnych wiązań na górnej strukturze THC, co daje mu pewne zalety. Jednak przy subtelnych zmianach HHC może zostać przekształcony w inne kannabinoidy, takie jak delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC i CBN.

HHC i THC mają podobne działanie, przy czym efekty HHC są mniej więcej o połowę silniejsze i najbliższe efektom delta 8-THC.

 

Obraz przedstawia małą tablicę kredową na sztaludze ze strukturą chemiczną i napisem "HHC HEXAHYDROCANNABINOL". Obok tablicy znajduje się liść konopi indyjskich i wkład do waporyzatora zawierający płyn o złotym kolorze. Tłem jest zwykła biała ściana, a powierzchnia to ciemny, teksturowany materiał.

Stereoizomery HHC

Istnieją dwa stereoizomery HHC, które różnią się trójwymiarowym kształtem. (R)-HHC jest uważany za aktywny stereoizomer, podczas gdy (S)-HHC jest nieaktywny. Większość produktów HHC dostępnych na rynku zawiera mniej więcej taką samą proporcję obu stereoizomerów (50:50).

Ogólnie rzecz biorąc, struktura chemiczna HHC jest bardzo podobna do THC i ma podobne działanie. Dlatego HHC jest jednym z najbardziej poszukiwanych kannabinoidów konopi. Pomimo tego, że produkcja HHC nie jest związana z THC, nie można zaprzeczyć podobieństwu tych substancji.

 

Autor: Horsehog&Cow

   

 

Zdjęcie: Shutterstock

"Wszystkie informacje zawarte na tej stronie internetowej, jak również informacje podane za pośrednictwem tej strony, służą wyłącznie celom edukacyjnym. Żadna z informacji zawartych w niniejszym dokumencie nie ma na celu zastąpienia diagnozy medycznej i nie powinna być traktowana jako porada medyczna lub zalecane leczenie. Niniejsza strona internetowa nie popiera, nie toleruje ani nie popiera legalnego lub nielegalnego używania środków odurzających lub substancji psychotropowych ani popełniania jakiejkolwiek innej nielegalnej działalności. Aby uzyskać więcej informacji, zapoznaj się z naszym Zrzeczeniem się odpowiedzialności."