Structure chimique du HHC

  

  

 

  

L'hexahydrocannabinol (HHC) a été découvert pour la première fois en 1944 par le chimiste américain Roger Adams, qui a converti le delta 9-THC en HHC par hydrogénation, c'est-à-dire l'ajout d'une molécule d'hydrogène. Cependant, ce n'est qu'en 1979 que le HHC a été découvert pour la première fois en petites quantités dans la plante de cannabis. L'extraction de ce composé du cannabis serait très difficile, c'est pourquoi le HHC est produit exclusivement en laboratoire à l'aide de diverses méthodes, même sans l'utilisation de THC comme matière première.

Il existe quatre types de HHC de base :

  • 9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrocannabinol)
  • 7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrocannabinol)
  • cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrocannabinol]
  • HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-diméthylheptyl)hexahydrocannabinol]

Cannabiripsol et autres isomères du HHC

En 1979, une seule forme particulière de HHC dans le cannabis a été découverte, et c'était  le cannabiripsol. En 2015, d'autres composés du cannabis ont été découverts et la présence de cannabiripsol (HHC) dans le cannabis a été officiellement confirmée.

Puis, en 2016, un certain nombre d'autres isomères du HHC ont été identifiés lors de l'examen de la plante de cannabis sativa :

  • 9α-hydroxyhexahydrocannabinol
  • 7-oxo-9α-hydroxyhexahydrocannabinol
  • 10α-hydroxyhexahydrocannabinol
  • 10aR-hydroxyhexahydrocannabinol
  • Δ9-THC aldéhyde A, 8-oxo-Δ9-THC
  • 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC
  • 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC et 1S-hydroxycannabinol

HHC Modifications

Il existe aujourd'hui plusieurs variantes de la forme hydrogénée du THC sur le marché, connue sous le nom de HHC. Leur nombre devrait augmenter dans un avenir proche. En effet, des ajustements mineurs peuvent être effectués qui conduisent à la formation d'un autre isomère. Ces modifications peuvent consister, par exemple, à ajouter une double liaison à la structure de l'anneau supérieur de la molécule de THC ou à modifier la longueur de la chaîne latérale qui sort de l'anneau benzénique inférieur de la molécule de THC.

Le HHC est l'une des substances sans doubles liaisons sur la structure supérieure du THC, ce qui lui confère certains avantages. Cependant, avec des changements subtils, le HHC peut être converti en d'autres cannabinoïdes, tels que le delta 10-THC, le delta 9-THC, le delta 8-THC, le delta 7-THC et le CBN.

Le HHC et le THC ont des effets similaires, les effets du HHC étant environ la moitié de la force et les plus proches de ceux du delta 8-THC.

 

L'image montre un petit tableau noir sur un chevalet avec la structure chimique et le texte « HHC HEXAHYDROCANNABINOL » écrit dessus. À côté du tableau noir se trouvent une feuille de cannabis et une cartouche de vape contenant un liquide de couleur dorée. L'arrière-plan est un mur blanc uni et la surface est un matériau sombre et texturé.

Stéréoisomères HHC

Il existe deux stéréoisomères HHC, qui diffèrent par leur forme tridimensionnelle. Le (R)-HHC est considéré comme un stéréoisomère actif, tandis que le (S)-HHC est inactif. La plupart des produits HHC sur le marché contiennent à peu près la même proportion des deux stéréoisomères (50:50).

Dans l'ensemble, la structure chimique du HHC est très similaire à celle du THC et a des effets similaires. C'est pourquoi le HHC est l'un des cannabinoïdes du cannabis les plus recherchés. Malgré le fait que la production de HHC n'est pas liée au THC, on ne peut nier la similitude de ces substances.

 

Auteur : Horsehog&Cow

   

 

Photo : Shutterstock

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