HHC:n kemiallinen rakenne

  

  

 

  

Heksahydrokannabinolin (HHC) löysi ensimmäisen kerran vuonna 1944 amerikkalainen kemisti Roger Adams, joka muutti delta 9-THC:n HHC:ksi hydraamalla eli lisäämällä vetymolekyylin. Kuitenkin vasta vuonna 1979 HHC löydettiin ensimmäisen kerran pieninä määrinä kannabiskasvista. Tämän yhdisteen uuttaminen kannabiksesta olisi erittäin haastavaa, joten HHC: tä tuotetaan yksinomaan laboratoriossa eri menetelmillä, jopa ilman THC: n käyttöä raaka-aineena.

HHC: tä on neljä perustyyppiä:

  • 9-OH-HHC (9α-hydroheksahydrokannabinoli)
  • 7-OH-HHC (7-hydroksiheksahydrokannabinoli)
  • kannabiripsoli [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroksiheksahydrokannabinoli]
  • HU243 [11-hydroksi-3=(1′,1′-dimetyyliheptyyli)heksahydrokannabinoli]

Kannabiripsoli ja muut HHC-isomeerit

Vuonna 1979 kannabiksesta löydettiin vain yksi erityinen HHC-muoto, ja se oli kannabiripsoli. Vuonna 2015 löydettiin lisää kannabisyhdisteitä, ja kannabiripsolin (HHC) esiintyminen kannabiksessa vahvistettiin virallisesti.

Sitten vuonna 2016 tunnistettiin useita muita HHC-isomeerejä tutkittaessa cannabis sativa -kasvia:

  • 9α-hydroksiheksahydrokannabinoli
  • 7-okso-9α-hydroksiheksahydrokannabinoli
  • 10α-hydroksiheksahydrokannabinoli
  • 10aR-hydroksiheksahydrokannabinoli
  • Δ9-THC-aldehydi A, 8-okso-Δ9-THC
  • 10α-hydroksi-10-okso-δ8-THC
  • 9α-hydroksi-10-okso-Δ6a10a-THC ja 1S-hydroksikannabinoli

HHC-muutokset

Nykyään markkinoilla on useita THC: n hydratun muodon muunnelmia, jotka tunnetaan nimellä HHC. Niiden määrän odotetaan kasvavan lähitulevaisuudessa. Tämä johtuu siitä, että voidaan tehdä pieniä muutoksia, jotka johtavat toisen isomeerin muodostumiseen. Nämä modifikaatiot voivat koostua esimerkiksi kaksoissidoksen lisäämisestä THC-molekyylin ylemmän renkaan rakenteeseen tai THC-molekyylin alemmasta bentseenirenkaasta tulevan sivuketjun pituuden muuttamisesta.

HHC on yksi aineista, joissa ei ole kaksoissidoksia THC: n ylärakenteessa, mikä antaa sille joitain etuja. Hienovaraisilla muutoksilla HHC voidaan kuitenkin muuntaa muiksi kannabinoideiksi, kuten delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC ja CBN.

HHC: llä ja THC: llä on samanlaiset vaikutukset, HHC: n vaikutukset ovat noin puolet vahvuudesta ja lähinnä delta 8-THC: n vaikutuksia.

 

Kuvassa maalaustelineessä on pieni liitutaulu, jonka kemiallinen rakenne ja siihen on kirjoitettu teksti "HHC HEXAHYDROCANNABINOL". Liitutaulun vieressä on kannabiksen lehti ja vape-patruuna, joka sisältää kullanväristä nestettä. Tausta on tavallinen valkoinen seinä, ja pinta on tumma, kuvioitu materiaali.

HHC-stereoisomeerit

On olemassa kaksi HHC-stereoisomeeriä, jotka eroavat kolmiulotteisesta muodostaan. (R)-HHC: tä pidetään aktiivisena stereoisomeerinä, kun taas (S)-HHC on inaktiivinen. Useimmat markkinoilla olevat HHC-tuotteet sisältävät suunnilleen saman verran molempia stereoisomeerejä (50:50).

Kaiken kaikkiaan HHC:n kemiallinen rakenne on hyvin samanlainen kuin THC:n ja sillä on samanlaiset vaikutukset. Siksi HHC on yksi halutuimmista kannabiksen kannabinoideista. Huolimatta siitä, että HHC-tuotanto ei ole sidottu THC: hen, näiden aineiden samankaltaisuutta ei voida kiistää.

 

Kirjoittaja: Horsehog&Cow

   

 

Kuva: Shutterstock

"Kaikki tällä verkkosivustolla annetut tiedot sekä tämän verkkosivuston kautta annetut tiedot on tarkoitettu vain opetustarkoituksiin. Mitään tässä olevaa tietoa ei ole tarkoitettu korvaamaan lääketieteellistä diagnoosia, eikä sitä tule pitää lääketieteellisenä neuvona tai suositeltuna hoitona. Tämä verkkosivusto ei tue, suvaitse tai suosittele huumausaineiden tai psykotrooppisten aineiden laillista tai laitonta käyttöä tai muuta laitonta toimintaa. Katso lisätietoja vastuuvapauslausekkeestamme."