HHC keemiline struktuur

  

  

 

  

Heksahüdrokannabinooli (HHC) avastas esmakordselt 1944. aastal Ameerika keemik Roger Adams, kes muundas delta 9-THC HHC-ks hüdrogeenimise, s.t. vesiniku molekuli lisamise kaudu. Kuid alles 1979. aastal avastati HHC esmakordselt väikestes kogustes kanepitaimes. Selle ühendi ekstraheerimine kanepist oleks väga keeruline, nii et HHC-d toodetakse ainult laboris, kasutades erinevaid meetodeid, isegi ilma THC-d lähteainena kasutamata.

HHC põhitüüpe on neli:

  • 9-OH-HHC (9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool)
  • 7-OH-HHC (7-hüdroksüheksahüdrokannabinool)
  • kannabiripsool [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihüdroksüheksahüdrokannabinool]
  • HU243 [11-hüdroksü-3=(1′,1′-dimetüülheptüül)heksahüdrokannabinool]

Cannabiripsol ja muud HHC isomeerid

1979. aastal avastati kanepis ainult üks konkreetne HHC vorm  ja see oli kannabiripsool. 2015. aastal avastati rohkem kanepiühendeid ja ametlikult kinnitati kannabiripsooli (HHC) olemasolu kanepis.

Seejärel tuvastati 2016. aastal kanepi sativa taime uurimisel mitmeid teisi HHC isomeere:

  • 9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool
  • 7-okso-9α-hüdroksüheksahüdrokannabinool
  • 10α-hüdroksüheksahüdrokannabinool
  • 10aR-hüdroksüheksahüdrokannabinool
  • Δ9-THC aldehüüd A, 8-okso-Δ9-THC
  • 10α-hüdroksü-10-okso-Δ8-THC
  • 9α-hüdroksü-10-okso-Δ6a10a-THC ja 1S-hüdroksükannabinool

HHC muudatused

Tänapäeval on turul mitmeid hüdrogeenitud THC variante, mida tuntakse HHC nime all. Nende arv peaks lähitulevikus suurenema. Seda seetõttu, et on võimalik teha väiksemaid kohandusi, mis viivad teise isomeeri moodustumiseni. Need modifikatsioonid võivad koosneda näiteks kaksiksideme lisamisest THC molekuli ülemise rõnga struktuurile või THC molekuli alumisest benseenitsüklist väljuva külgahela pikkuse muutmisest.

HHC on üks ainetest, millel ei ole THC ülemises struktuuris kaksiksidemeid, mis annab talle mõned eelised. Kuid peente muutustega saab HHC-d muuta teisteks kannabinoidideks, nagu delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC ja CBN.

HHC-l ja THC-l on sarnased mõjud, kusjuures HHC mõju on umbes pool tugevusest ja kõige lähemal delta 8-THC omale.

 

Pildil on molbertil väike tahvel, millele on kirjutatud keemiline struktuur ja tekst "HHC HEXAHYDROCANNABINOL". Kriiditahvli kõrval on kanepileht ja vape-kassett, mis sisaldab kuldset värvi vedelikku. Taust on tavaline valge sein ja pind on tume, tekstureeritud materjal.

HHC stereoisomeerid

On kaks HHC stereoisomeeri, mis erinevad oma kolmemõõtmelise kuju poolest. (R)-HHC-d peetakse aktiivseks stereoisomeeriks, samas kui (S)-HHC on mitteaktiivne. Enamik turul olevaid HHC tooteid sisaldab umbes sama palju mõlemat stereoisomeeri (50:50).

Üldiselt on HHC keemiline struktuur väga sarnane THC-ga ja sellel on sarnane toime. Sellepärast on HHC üks ihaldatumaid kanepi kannabinoide. Hoolimata asjaolust, et HHC tootmine ei ole seotud THC-ga, ei saa eitada nende ainete sarnasust.

 

Autor: Horsehog&Cow

   

 

Foto: Shutterstock

"Kogu sellel veebisaidil pakutav teave, samuti selle veebisaidi kaudu pakutav teave on mõeldud ainult hariduslikel eesmärkidel. Ükski siin sisalduv teave ei ole mõeldud asendama meditsiinilist diagnoosi ja seda ei tohiks pidada meditsiiniliseks nõuandeks ega soovitatavaks raviks. See veebisait ei toeta, andesta ega propageeri narkootiliste või psühhotroopsete ainete seaduslikku või ebaseaduslikku kasutamist ega mis tahes muu ebaseadusliku tegevuse toimepanemist. Lisateabe saamiseks vaadake meie lahtiütlust."