Estructura química del HHC
El hexahidrocannabinol (HHC) fue descubierto por primera vez en 1944 por el químico estadounidense Roger Adams, quien convirtió el delta 9-THC en HHC a través de la hidrogenación, es decir, la adición de una molécula de hidrógeno. Sin embargo, no fue hasta 1979 que se descubrió por primera vez el HHC en pequeñas cantidades en la planta de cannabis. Extraer este compuesto del cannabis sería muy difícil, por lo que el HHC se produce exclusivamente en el laboratorio utilizando varios métodos, incluso sin el uso de THC como materia prima.
Hay cuatro tipos básicos de HHC:
- 9-OH-HHC (9α-hidroxihexahidrocannabinol)
- 7-OH-HHC (7-hidroxihexahidrocannabinol)
- cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihidroxihexahidrocannabinol]
- HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetilheptil)hexahidrocannabinol]
Cannabiripsol y otros isómeros de HHC
En 1979, solo se descubrió una forma particular de HHC en el cannabis, y fue el cannabiripsol. En 2015, se descubrieron más compuestos del cannabis y se confirmó oficialmente la presencia de cannabiripsol (HHC) en el cannabis.
Luego, en 2016, se identificaron otros isómeros de HHC al examinar la planta de cannabis sativa:
- 9α-hidroxihexahidrocannabinol
- 7-oxo-9α-hidroxihexahidrocannabinol
- 10α-hidroxihexahidrocannabinol
- 10aR-hidroxihexahidrocannabinol
- Δ9-THC aldehído A, 8-oxo-Δ9-THC
- 10α-hidroxi-10-oxo-Δ8-THC
- 9α-hidroxi-10-oxo-Δ6a10a-THC y 1S-hidroxicannabinol
Modificaciones de la HHC
Existen varias variantes de la forma hidrogenada de THC en el mercado hoy en día, que se conoce como HHC. Se espera que su número aumente en un futuro próximo. Esto se debe a que se pueden hacer pequeños ajustes que conducen a la formación de otro isómero. Estas modificaciones pueden consistir, por ejemplo, en añadir un doble enlace a la estructura del anillo superior de la molécula de THC o modificar la longitud de la cadena lateral que sale del anillo inferior de benceno de la molécula de THC.
El HHC es una de las sustancias sin dobles enlaces en la estructura superior del THC, lo que le da algunas ventajas. Sin embargo, con cambios sutiles, el HHC se puede convertir en otros cannabinoides, como delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC y CBN.
El HHC y el THC tienen efectos similares, siendo los efectos del HHC aproximadamente la mitad de la potencia y los más cercanos a los del delta 8-THC.
Estereoisómeros de HHC
Hay dos estereoisómeros de HHC, que difieren en su forma tridimensional. El (R)-HHC se considera un estereoisómero activo, mientras que el (S)-HHC está inactivo. La mayoría de los productos de HHC en el mercado contienen aproximadamente la misma proporción de ambos estereoisómeros (50:50).
En general, la estructura química del HHC es muy similar a la del THC y tiene efectos similares. Es por eso que el HHC es uno de los cannabinoides del cannabis más buscados. A pesar de que la producción de HHC no está ligada al THC, no se puede negar la similitud de estas sustancias.
Autor: Horsehog&Cow
Foto: Shutterstock
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